Πρόκειται για μια συναρπαστική διαδρομή που προσφέρει μια πλούσια εικόνα των νοτίων Κυθήρων. Από το γραφικό κόλπο του Καψαλίου, η διαδρομή ανηφορίζει, περνώντας από τα αγροτικά τοπία της περιοχής Φυρόι, με τα λιόφυτα, τις διάσπαρτες “κατούνες” (αγροικίες), το παλιό μικρό μοναστήρι του Αγίου Νικολάου και με εκπληκτική θέα προς τη Χώρα καθ’ όλη τη διάρκεια. Μια παράκαμψη στο σημείο αυτό οδηγεί στο ξωκλήσι των Αγίων Ακινδύνων. Η θέα από εκεί είναι πανοραμική. Μετά το γραφικό μοναστήρι του Αγίου Ιωάννη στις Αγριολίες, η διαδρομή κατευθύνεται πάλι προς το Νότο, ξεδιπλώνοντας τοπία εξόχως μεσογειακά, με συστάδες κέδρων, ερεικώνες και παλιά ασβεστοκάμινα. Μετά το μικρό, αγροτικό οικισμό των Ξερονιαμάτων, το στενό απόκρημνο μονοπάτι διασχίζει τη ρεματιά από ψηλά, όπου μετά από μερικά μέτρα ξεπροβάλλει το μεγαλοπρεπές σπήλαιο της Αγίας Σοφίας. Πίσω από το όμορφο εκκλησάκι, μπορείτε να κάνετε μια μικρή κυκλική βόλτα του σπηλαίου. Εκεί βρέθηκαν τα παλαιότερα αρχαιολογικά ευρήματα των Κυθήρων, που μαρτυρούν την κατοίκηση του νησιού ήδη από το 4000 π.Χ. Μετά το δροσερό διάλειμμα στο σπήλαιο, η διαδρομή ανηφορίζει προς τον οικισμό Σπηλίες, και αφού ελίσσεται ανάμεσα από συστάδες κέδρων αποκαλύπτεται από ψηλά όλος ο κόλπος του Καψαλίου. Εκεί, γαντζωμένο στο γκρεμό, είναι το χτιστό μονοπάτι, γνωστό και ως “Ατραπός της Κάπαινας”, που καταλήγει στον Πίσω Γιαλό του Καψαλίου και κλείνει την κυκλική διαδρομή.